La strada venne costruita nel 1255 dalla Compagnia dei Servi di Maria (già Compagni di Maria Addolorata) per permettere ai pellegrini e ai religiosi in processione un percorso più diretto e agevole che collegasse il Duomo con il piccolo oratorio dell’Annunziata che stava diventando un importante polo religioso e si stava trasformando in una grande basilica.
I Servi di Maria abbandonarono in seguito la zona dell’Annunziata per trasferirsi sul Monte Senario “a vita comune di penitenza, povertà e preghiera” ma restò in loro ricordo il nome della strada: “via dei Servi” appunto.
